Nació en Resistencia, Chaco el 20 de febrero de 1909. Su padre, Jorge Aleman Moreira, era guitarrista folklórico, integrante de un grupo familiar, el Sexteto Moreira.

  Inició su carrera ejecutando un cavaquinho, pequeño instrumento de cuatro cuerdas, que le obsequiaron a los diez años cuando trabajaba de lustrabotas.

  Actuó en el Teatro Casino, en el Chantecler, el Tabarís y otros escenarios. Oscar alternaba el cavaquinho, el ukelele, la guitarra y el contrabajo, sin olvidar instrumentos de percusión como el pandeiro, las maracas, los bongoes y la batería. Cantaba en castellano, portugués y francés. Bailaba la rumba y otros ritmos tropicales. Actuó en radio, coincidiendo en algún programa con Carlos Gardel y apareció fugazmente en una revista de Enrique Santos Discépolo. Para muchos fue el primer gran showman del país, mucho antes de que se utilizara el término.

  Aleman compuso el tango "Guitarra que llora", con letra de Enrique Cadícamo. Grabó algunos discos para RCA Víctor como solista e integrando el conjunto Los Lobos (junto a Bueno Lobo).

  En 1929 Los Lobos compartieron un espectáculo con el bailarín de tap Harry Fleming, que los sumó a su conjunto para una gira por Europa. Actuaron en las principales ciudades de España, luego siguieron por Grecia, Italia, Alemania, Holanda y Portugal. Concluido el contrato con Fleming, Oscar y Bueno Lobo retornaron a España para una nueva gira, que incluyó además presentaciones en Londres y París. Al regresar a Madrid, Bueno Lobo enfermó y regresó a Brasil, donde falleció poco tiempo después. Aleman siguió su carrera en Europa, alternando Madrid y París. Se presentó como solista en el Casino de la capital francesa, donde coincidió nuevamente en algunas presentaciones con Carlos Gardel.

  En 1932 tuvo su gran oportunidad cuando fue contratado por Josephine Baker, en ese entonces auténtica reina del espectáculo europeo. En los espectáculos revisteriles realizaba números con Josephine, dirigía la orquesta (The Baker Boys) y era miembro del grupo negro Freddy Taylor's Swing Men from Harlem. Era presentado muchas veces como hawaiano, neoyorkino o brasileño, según el estilo de la revista en la que trabajaba. Con Josephine Baker recorrió prácticamente toda Europa.

  En 1938 se separó de Josephine Baker y grabó en París con la orquesta de Eddie Brunner, acompañando, junto al clarinetista Danny Polo, al trompetista Bill Coleman y también con el Oscar Aleman Trío, formado por Aleman, John Mitchell y Wilson Myers. La influencia del Quinteto del Hot Club parisino se reflejó en el quinteto que formó a su regreso a Buenos Aires, para el que convocó al extraordinario violinista chileno Hernán Oliva, Dario Quaglia en segunda guitarra, Andrés Álvarez en bajo y Ramón Caravaca en batería.

  En 1943 el grupo se modificó casi por completo, convirtiéndose en un sexteto en el que Aleman y Caravaca fueron acompañados por Manuel Gavinovich en violín, Rogelio Robledo en piano, Guillermo Barbieri como segunda guitarra y Luis Gavinovich en bajo. Con cambios de pianista (sucedieron a Robledo el uruguayo Ceferino Albuquerque, Charles Wilson y Walter Noseda) esta agrupación grabó más de cuarenta temas hasta 1947.

  Durante unos años Oscar Aleman no grabó, ocupado con actuaciones en teatros y en las confiterías Richmond y Adlon. Realizó además varias giras por los países limítrofes. Volvió a grabar en Mayo de 1951, con una orquesta más numerosa: Mario Felix en clarinete, Raúl Casanova en flauta traversa, Julio Graña en violines, Alberto Barbera en piano, Alberto Ramos como segunda guitarra, Aldo Nicolini en bajo y Raguza en batería. Registraron discos en forma regular hasta 1958. En esa fecha realizaron una larga gira por España y Portugal al regreso de la cual Oscar disolvió la banda.

  Durante más de una década permaneció alejado de los estudios y de los escenarios, con solo algunas esporádicas actuaciones reservadas para círculos muy reducidos. Se dedicó en este tiempo a la enseñanza.

  En 1971 reapareció triunfalmente en un recital en el que lo acompañaron sus alumnos. Registró a continuación dos LP magistrales para el sello Redondel. El primero, "Aleman '72", fue grabado en Septiembre y Octubre de ese año, con los guitarristas Walter Malosetti, Johnny Quaglia y Aníbal Fuentes, el bajista Jorge González y los bateristas Norberto Minichillo y Nestor Astarita.

  En Julio de 1973 registró con el clarinetista Jorge Anders el disco "Oscar Aleman con Jorge Anders y su Orquesta".

  Su último LP fue "Sí... Otra Vez!", con el swing que lo caracterizó siempre plenamente vigente a sus setenta años, pese a los problemas de salud que lo aquejaron desde los duros años de su infancia.

  Esposo de Carmen Vallejos y padre de Selva Aleman, talentosas actrices nacionales, falleció el 14 de Octubre de 1980.

  Su nombre figura en los anales de la Enciclopedia Mundial del Jazz.